Ashlee je s svojim nastopanjem v znamenitem gledališču v Chicagu očarala množice, najbolj ponosni nanjo pa so seveda njeni družinski člani. V ponedeljek so ji čestitali: njen mož, Pete Wentz, njena starejša sestra, Jessica Simpson in njun oče, Joe Simpson. Ashlee je zvečer proslavljala v newyorškem hotelu Time, le nekaj ur pred tem pa je še stala na odru Ambassador tetra, na katerem je zaigrala v predstavi Chicago the musical.
Pevka je odigrala vlogo Roxie Hart, prijatelji in domači pa so jo nagradili že takoj po nastopu, ki so si ga seveda z zanimanjem ogledali. Presrečna Ashlee je ob koncu igre nasmejano prejela šopek rož, njena sestrica pa je na portalu Twitter zapisala, da je zelo ponosna nanjo. S komplimenti ni zaostajal niti njen oče Joe, ki je Ashlee razneženo označil za najbolj ljubečo in pošteno žensko.
