19. aprila 2005 so ju ujeli na skupnem počitnikovanju v Keniji, ko je bil Angelinin sin Maddox star komaj 3 leta. Neka priča je povedala, da je očitno, da imata Brad in Maddox tesen odnos, saj je malček ves čas letal za njim, skupaj pa sta se šalila in zabavala.
Trio se je tudi skupaj igral na peščeni plaži in bilo je jasno, da se med igralcema nekaj plete. Joliejeva je bila takrat stara 29, Brad pa 41, a sta vsakršno romanco strogo zanikala še mesece po tem, ko je igralec zapustil ženo Jennifer Aniston.
Leta 2004 sta se namreč spoznala na snemanju filma Mr. & Mrs. Smith in danes je vse precej drugače in zelo družinsko.































