Rezervacija v Olive Gardenu je zelo presenetila lastnika, saj si nikoli ni mislil, da bi Jessica Simpson jedla v Olive Gardenu v Wisconsinu. Menil je, da je to velika šala.
Jessica je na večerjo prišla v navadni srajčki in modrih jeans hlačah, Tony pa je nosil majčko in bejzbolsko kapico. V restavracijo sta s Tonyjem vstopila držajoč se za roke.
Simpsonovo je bolj zanimal Tony kot hrana sama, saj sta se cel čas obnašala kot pravi par.
Po večerji sta pozirala z osebjem restavracije, medtem ko so ju fotografirali, kasneje pa sta podelila tudi nekaj avtogramov. Po končani večerji sta se izmuznila skozi kuhinjo, Jessica pa je medtem tudi pohvalila kuharja.
