Paparaci, ki so slikali dekleta, so se zgrozili ob pogledu na oblačila male Shiloh: kavbojke, klobuček, superge in celo kravata. Celoten imidž naj bi bil po mnenju nekaterih bolj primeren za fantka, kot pa za dekletce.
Nekateri ameriški novinarji so komentirali, da Angelina Shiloh zlorablja, saj jo oblači neprimerno njenemu spolu. Po drugi strani, mnogi menijo, da je dekletce povsem ljubko takšno kot je in da z njeno opravo ni nič narobe.
Čeprav je stara šele tri leta, Shiloh sama izbira svoja oblačila. Psihoterapevtka Carol Tuttle meni, da je to zelo primeren vzgojni ukrep, voditeljska diva Oprah pa je zaupala, da dekletce sama sebe naslavlja z “John”. V očeh javnosti je to čudaško, Angelina pa ima svojo hčerko rada takšno, kakršna je.
